看到这个标题,先跟着CA一起回顾一下什么是Markovnikov’s rule, 各个版本书中的描述大致相同,以OCR 为例,书中这样说到:when a hydrogen halide reacts with an unsymmetrical alkene the hydrogen of the hydrogen halide attaches itself to the carbon atom of the alkene with the greater number of hydrogen atoms and the smaller number of carbon atoms. 怎么样,看到这样的定义是不是有些云里雾里,没关系,作为贴心的我CA,首先要做的就是帮助大家换一种说法,把这个规则解释清楚。
这个规则就是说, 在alkene发生 unsymmetrical addition reaction 的时候,HX中的H 会bond 在那个本来有H比较多的carbon上, 这样是不是就清楚了很多呢,其实我CA相信,大部分的同学都已经把规则用硬性的记忆方法装在脑子里了,做为一个独立的知识点记下来,因为它是判断 isomers 中哪一个是major products里面重要的规则。
如果一直关注我CA的同学应该知道,化学这门学科是很讲究学习方法的,而我CA的任务就是帮助大家解放脑容量,去装更多的知识。硬性记忆是一直不被提倡哒!好啦,说了这么多,来看看我CA是如何‘记忆’这条规则呢? 其实我们完全可以用 stabilization of carboncation 来‘推导’出这条规则,想想看在这类reaction在形成product之前是不是要经历一个 carboncation intermediate? 具体的原理我CA也在这里帮大家复习一下。
同学们注意看,我们知道,the stabilization of secondary carboncation >the stabilization of primary carboncation, 所以第二种intermediate是更加容易形成的,那自然也就导致了我们的第二种products是major one啦!
现在我们再回头好好看看整个过程,先用手挡住intermediates, 是不是products 的分布情况恰好符合Markovnikov’s rule呢? 原来,在形成两个intermediate carboncations的时候,按照stabilization of carboncation的原理,H atom已经bond在了含H比较多的carbon上而最后形成了我们的major products。相信看到这里,你会恍然大悟,名字这么长的一个规则,完全可以用一个简单的知识点carboncation来解释和推导。根本不用死记硬背。
这样的记忆和学习方法,才是学习化学过程中要逐渐养成的,大家有没有觉得这用这样的方法来记忆知识点,既不会记错,又把知识进行了一个有效的串联呢,A-level 的考试中,注重的就是对所学知识的系统性和串联性。以后再遇到类似的题目,我CA相信同学们看了这篇干货后,会把Markovnikov’s rule 自然的融入在解体过程中,也就不会出错啦。
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