先看下化学题目吧?
看到题目之后我们需要做的第一件事情就是把题里面的compounds 转化成化学语言,也就是formulae. 我们要先看看这么长的一大串名字究竟都是哪些东西。
好啦,看到他们都是长这个样子的,我们心里就踏实多了,因为他们是我们再熟悉不过的东西啦 ,看到propene 和 bromine 我们脑中的第一印象就这个题目可能跟electrophilic addition有关,带着这个想法我们开始看题目。
(a) 中问我们为什么一个products 比另一个多,其实突然给出这么一长串名称,而且没有任何提示,看上去是感觉很难,其实把他们翻译成化学语言其实就好多啦。那么他们都是什么呢,于是我们按照他们的名字画出了下面两个products.
现在的问题是想问为什么第一个products比第二个多呢?
在回答这道题之前,我们要考虑的是,这两个products是怎么来的,这也就是我们解题思路的重点啦,也是这道题的考点,好那我们就来看看。
我们知道,整个问题的考点就是 mechanism of electrophilic addition 和我们刚刚拿到题目的时候预想的一样,就先依据题目画出原理图。
在画原理图的过程中,我们发现,在第一步形成carbocation intermediate的时候,有两种情况,第一种是第二个C 为carbocation, 第二种是第一个C 为carbocation, 对应的Br 也bond在了不同的C上。 我们首先看第一种 carbocation 由于它左右两边各连着一个C 所以,它是secondary carbocation, 而第二种情况呢,carbocation 只连接着一个C,所以它是一个 primary carbocation, 我们知道,the stability of secondary carbocation > the stability of primary carbocation 的,所以 secondary carbocation在reaction中是更容易形成的,自然,这种 secondary carbocation 也就更多一些啦。
到了这一步之后,我们看看还剩下了什么
剩下的这三个ions 别忘记 Cl- 也会和carbocation 形成bond 哦, 这样,思考之后我们就知道了这两个products是如何形成的,在思路分析的过程中,其实我们就‘不知不觉’地把(a)回答啦。
再看(b), 第一件事情还是看看这两个东西到底是什么?
问题b问我们为什么形成的是第一个product 而不是第二个呢,回到上面的原理我们再看看,这个reaction的过程是先要形成carbocation 然后再形成product,在形成intermediate的时候我们发现无论是两种中的哪一种,都有个一Br已经bond在了C上,所以这就说明不可能会形成有两个Cl的product。有的同学要问了,为什么NaCl中的Cl 不能在第一步就加到C上呢,原因很简单,NaCl 中 Cl- 是negative ions, 那它就会被 C=C double bond上的 π bond repel, 所以Cl- 没发扮演 electrophiles 的角色啦。
其实整个题目看下来,同学们会发现,当我们把原理想清楚明白后,a,b两个小题就都已经同时解答啦。面对这样信息极少的原理题,你的思路是这样么?
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