今天我们就来讲一讲在17年10月化学第一单元的考试中出现的一个选择题,这道题的得分率只有20%,而这题考点就是有机化学中的isomerism(同分异构)。
首先我们一起来看一看这道题:
相信大家看到这个题目一定都不会认为这是一个难题,这不是就4个碳相连其中有一个碳和碳之间是双键的结构吗? 于是拿出纸笔,从4个碳开始画,我们能画出如下3种isomer:
①: ②: ③:
然后就选择了B。
嗯,真这么容易还有80%的人做错了简直不可思议。
所以,B肯定是错的嘛!选B的同学就落入了出题人的陷阱。
这一题的正确答案是C,4种不同的isomer。
WTF?哪里又多了1种?
我们先来分一分isomer的类型。
Isomerism一共有两大类,structural isomerism & stereoisomerism。
前者主要是由分子中原子的排列顺序不同或是化学键的类型不同所引起的;而后者则是由分子内部三维空间排列的不同所引起的。
选择了B的同学,只考虑了structural isomerism而忽略stereoisomerism。
Stereoisomerism中最重要的两种类型为geometric isomerism & optical isomerism(chirality)。
其中geometric isomerism在我们AS的内容中,AS的有机化学部分重点考察的一个内容,包含了Cis-trans isomerism和E-Z isomerism两类。
Optical isomerism是我们A2有机化学中的内容,今天我们就不作展开了。
Ok,回到我们的这道题,geometric isomerism产生的根本原因是双键无法旋转,而必要条件则是在C=C双键中的每一个碳上所连的那2个基团,必须是不同的。
所以①、③两种结构不存在geometric isomerism,而②则存在cis- 和trans- 两种不同的结构:
所以我们一共能得到4种不同的结构。
其实,类似的题目之前也曾出现过,在17年1月的IAL化学第一单元考试中,得分率也是同样的惨不忍睹。
看完了上面的内容再来尝试一下,相信你们都选出正确的选项了。
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